Erweiterung des Strukturraums von Terpenen

Terpene stellen mit mehr als 70.000 bekannten Verbindungen die größte Gruppe von Naturstoffen dar. Einige dieser Substanzen werden von Menschen als Pharmazeutika (z. B. Artemisinin und Taxol), Aroma- und Duftstoffverbindungen (z. B. Menthol, Santalol und Sclareol) oder Strukturmaterialien (z. B. Polyisopren) verwendet. Trotz der extrem hohen Strukturvielfalt werden alle Terpengerüste aus nur zwei Bausteinen, IPP (Isopentenylpyrophosphat) und DMAPP (Dimethylallylpyrophosphat), aufgebaut, die jeweils fünf Kohlenstoffatome enthalten. Diese Tatsache spiegelt sich in der Isopren-Regel wider, die auf den umfangreichen Forschungsarbeiten von Otto Wallach und Leopold Ružička beruht. Sie besagt, dass die Anzahl der Kohlenstoffatome in primären Terpenoidprodukten in der Regel ein Vielfaches von 5 ist. IPP und DMAPP können zu längeren Terpenoid-Vorstufen kombiniert werden, z.B. dem C₁₀-Molekül GPP (Geranylpyrophosphat) oder dem C₁₅-Molekül FPP (Farnesylpyrophosphat).
Unsere Gruppe strebt eine deutliche Erweiterung dieses zellulären Repertoires von Prenylpyrophosphaten an, die als Bausteine ​​in Terpenbiosynthesewegen verwendet werden können, um den möglichen chemischen Raum dieser wichtigen Verbindungsklasse zu erweitern. Die hauptsächliche Herangehensweise ist die Verwendung verschiedener Prenylpyrophosphat-Methyltransferasen, um zusätzliche Methylgruppen in das Terpenoid-Rückgrat einzubauen. Wir sehen die naheliegendste Anwendung dieser neuen biosynthetischen Möglichkeiten bei der Synthese von Derivaten bekannter Pharmazeutika oder Duftstoffe, um z.B. veränderte Bioaktivitäten oder Geruchseigenschaften zu erzeugen.

„New to nature“-Terpene als Basis zukünftiger Flüssigkraftstoffe aus nachwachsenden Rohstoffen

Terpen-Kohlenwasserstoffe gehören zu den Substanzklassen, die als möglicher Ersatz für petrochemische Flüssigkraftstoffe diskutiert werden. US-amerikanische Forschergruppen und Unternehmen haben mit ihren Arbeiten bereits die Basis für die mikrobielle de novo-Synthese verschiedener Terpene gelegt und auch Flüssigkraftstoffe als Produkte propagiert. Allerdings kann ein reines Terpen nicht direkt in bestehenden Verbrennungsmotoren eingesetzt werden. Daher werden verschiedene Kohlenwasserstoffe in einer Mischung benötigt, welche kompatibel mit den bestehenden Kraftstoffinfrastrukturen ist. Mit diesem Forschungsprojekt wird deshalb eine Erweiterung des Produktspektrums mikrobieller Terpen-Produktionsprozesse erforscht.

Im Rahmen des Vorhabens soll die technologische Grundlage für die Synthese von "new to nature"-Terpenen mit Hilfe bakterieller Enzyme gelegt werden. Dieser Aspekt bietet die Substanzvielfalt, die man für eine zielgerichtete biotechnologische Herstellung wirklicher "Drop-In"-Kraftstoffe mittel- und langfristig benötigt. Daneben kann die Vielzahl ungewöhnlicher Terpen-Strukturen auch als Aromastoffe sowie Pharmazeutika Anwendung finden.