Photokatalytische Chinolin-Produktion aus Nitroaromaten (QuinoLight)

18904 N-1

Bild Forschungsprojekt
Laufzeit: 01.01.2016 – 31.12.2018
Partner:

Justus-Liebig-Universität Gießen, Physikalisch-Chemisches Institut, AK Marschall (JLU)

Universität Stuttgart, Institut für Technische Chemie, AG Ziegenbalg (ITC) 

Geldgeber:

BMWi via AiF

Bearbeiter: Aneta Pashkova, Julia Patzsch
Arbeitsgruppe: Technische Chemie

Die heterogene Photokatalyse war lange vor allem für ihre Anwendungen beim Abbau von organischen Verunreinigungen und für die photokatalytische Wasserspaltung bekannt. Besonders in den letzten Jahren gewinnen photokatalytische Reaktionen jedoch auch in der organischen Synthese zunehmend an Bedeutung. Die Bestrahlung von Halbleitern mit Licht geeigneter Wellenlänge erzeugt sehr reaktive Zustände, Elektron-Loch-Paare, die für eine Vielzahl von Reaktionen wie beispielsweise Oxidationen, Reduktionen oder C-C-Kopplungen genutzt werden können.

In dem vorliegenden Forschungsvorhaben sollen zwei wichtige Entwicklungsrichtungen der Photokatalyse am Beispiel der Chinolinsynthese (Abbildung 1) adressiert werden. Es sollen sowohl verbesserte, für die organische Synthese optimierte, Photokatalysatoren als auch ein skalierbares Photoreaktorkonzept entwickelt werden, in dem der Prozess idealerweise kontinuierlich betrieben werden kann. Die Ergebnisse sollen derart aufbereitet werden, dass diese nicht nur für die gewählte Beispielreaktion anwendbar sind, sondern mit geringem Anpassungsaufwand auch auf andere heterogene photokatalytische Reaktionen übertragen werden können.

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 Abbildung 1 : Photokatalytische Chinolinsynthese aus Nitroaromaten und Alkoholen.

 

Das Arbeitsprogramm wird von insgesamt drei Forschungsstellen bearbeitet. An der Justus-Liebig-Universität Gießen (JLU) wird sich der Arbeitskreis Marschall mit der Weiterentwicklung von Photokatalysatoren beschäftigen. Das typischerweise verwendete Titandioxid besitzt ein sehr hohes Oxidationspotential, was zu unerwünschten Nebenreaktionen führen kann und gegebenenfalls ein Teil des Substrates mineralisiert. Außerdem kann es nur durch hochenergetisches UVA-Licht angeregt werden. Daher soll hier versucht werden, stattdessen auf anderen Materialien basierende Photokatalysatoren einzusetzen, die ein deutlich milderes Oxidationspotenial besitzen und bereits mit sichtbarem Licht angeregt werden können.

Am DECHEMA-Forschungsinstitut (DFI) wird die Kinetik der Reaktion untersucht um die Reaktionsführung zu optimieren. Bisherige Laborversuche konnten bis zu etwa 54% Umsatz erreichen. Durch Variation von Stöchiometrie, Lichtintensität und Temperatur soll die Reaktion hinsichtlich Umsatz und Selektivität noch weiter optimiert werden. Dabei soll die Reaktion möglichst als kontinuierlicher Prozess betrieben werden. Außerdem soll durch die Verwendung von substituierten Edukten das Spektrum an zugänglichen Produkten weiter erkundet werden.

Die Reaktorentwicklung wird am Institut für Technische Chemie (ITC) der Universität Stuttgart durchgeführt. Dazu sollen verschiedene Photoreaktor-Konzepte entwickelt und mittels rapid prototyping untersucht werden. Dabei werden sowohl Ansätze, in denen der Photokatalysator suspendiert vorliegt, als auch solche, wo er im Photoreaktor an den Wänden immobilisiert ist, erprobt und miteinander verglichen.

 

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Das IGF-Vorhaben Nr. 18904 N-1 der Forschungsvereinigung DECHEMA-Forschungsinstitut, Theodor-Heuss-Allee 25, 60486 Frankfurt am Main wurde über die AiF im Rahmen des Programms zur Förderung der industriellen Gemeinschaftsforschung (IGF) vom Bundesministerium für Wirtschaft und Energie aufgrund eines Beschlusses des Deutschen Bundestages gefördert.

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